A.C. Milan

Năm 2006, Leonardo trở thành thành viên quan trọng của ban huấn luyện Milan khi anh vừa là tuyển trạch viên, vừa là huấn luyện viên đội trẻ của CLB.

Tháng 6 năm 2007, sau khi Alessandro Costacurta lên dẫn dắt đội trẻ, anh được huấn luyện viên Carlo Ancelotti mời làm trợ lý và Giám đốc kỹ thuật (GĐKT) cho đội bóng.

Mùa hè năm 2009, Ancelotti chia tay Milan sau 7 năm dẫn dắt để tới Chelsea. Leonardo được ban lãnh đạo đội bóng (chủ yếu là Adriano Galliani) chỉ định làm huấn luyện viên trưởng. Xuất thân là một tiền vệ công, Leonardo quyết tâm mang tới cho Milan một lối đá phóng khoáng thiên về tấn công với chiến thuật 4-3-3 trong đó Ronaldinho là hạt nhân. "Hình mẫu của tôi là Brazil vào năm 1982. Họ chơi một thứ bóng đá mềm mại không thể tin được, như họ một tác phẩm nghệ thuật. Đội bóng ấy mãi mãi trong tim tôi bởi đó là lúc tôi đang ở tuổi mơ mộng." [2] Leonardo chọn "người quen" cũ của Milan, Mauro Tassotti làm trợ lý.

Tuy nhiên, với một mùa giải không danh hiệu (bị loại ngay vòng knock-out bởi Manchester United với tổng tỉ số 7-2, dừng bước ở tứ kết Coppa Italia bởi Udinese và sau đó là chỉ về thứ 3 ở Serie A) cùng với đó là bất đồng quan điểm với chủ tịch Silvio Berlusconi trong việc bố trí nhân sự, Leonardo tuyên bố từ chức huấn luyện viên trưởng của A.C. Milan vào ngày 14 tháng 5 năm 2010 [3]. Leonardo chính thức chào tạm biệt các Milanista sau chiến thắng 3-0 trước Juventus F.C. tại San Siro trong vòng đấu cuối cùng của Serie A trong sự nuối tiếc của người hâm mộ.

Internazionale

Tháng 12 năm 2010, sau khi huấn luyện viên Rafael Benítez của Inter Milan bị sa thải vì thành tích yếu kém, chủ tịch Massimo Moratti bất ngờ mời Leonardo làm huấn luyện viên trưởng đội bóng. Sự kiện này gây phẫn nộ trong lòng nhiều người hâm mộ A.C. Milan, nhiều Milanista gọi Leonardo là "kẻ phản bội lớn". Theo báo chí Ý, việc ông Massimo Moratti chọn Leonardo có lẽ vì anh ưa thích lối chơi tấn công, điều mà Inter Milan còn thiếu dù ngay cả trong thời kỳ Jose Mourinho nắm quyền. Hợp đồng của Inter Milan với Leonardo kéo dài tới tháng 6 năm 2012 [4].

Ngày 29 tháng 12 năm 2010, Leonardo có buổi ra mắt chính thức tại CLB mới, Inter Milan [5].

"13 năm, Milan đã cho tôi mọi thứ. Giờ đây tôi cần tìm những thử thách. Trái tim tôi vẫn luôn ở Milan song trí óc tôi bây giờ chỉ còn nghĩ tới thành công cho câu lạc bộ mới, dù đó là Inter hay bất kì đội bóng nào khác."

"Tôi sẽ chân thành. Lúc nào tôi cũng muốn được thoải mái và là chính mình. Tôi đã ở Milan 13 năm. Đã làm cầu thủ, GĐKT và huấn luyện viên cho họ. Tôi không bao giờ quên Milan, nhưng đó là quá khứ. Bây giờ tôi chỉ nghĩ đến Inter. Tôi không có tội, không hối tiếc. Tôi không phải CĐV Inter nhưng không thể từ chối họ." "Lời mời của ngài Chủ tịch (Moratti) quá hấp dẫn và tôi không thể từ chối. Đây là một giấc mơ. Tôi thích cuộc phiêu lưu này và không thể mong đợi điều gì hấp dẫn hơn thế nữa. Nhiều người cho rằng tôi là kẻ phản bội. Tôi tôn trọng tất cả mọi ý kiến đánh giá, nhưng muốn nhấn mạnh một điều: hiện tại của tôi là Inter và tôi muốn đáp lại niềm tin của ngài Chủ tịch bằng cách giúp đội bóng giành những kết quả tốt nhất có thể. Hôm nay là một ngày mới và tôi đã sẵn sàng chào đón nó." [6]

Với sự kiện này, Leonardo cũng là người thứ năm trong lịch sử từng dẫn dắt cả hai đội bóng thành Milan. 4 người từng có vinh dự này là Giuseppe Bigogno, Giovanni Trapattoni, Illario Castagner và Alberto Zaccheroni.

Sau chiến thắng 5-2 trước Genoa C.F.C. ngày 6 tháng 3 năm 2011, Leonardo đã đi vào lịch sử Serie A là huấn luyện viên giành được điểm số cao nhất: 32 điểm/ 13 trận [7].

Cuối mùa bóng, Inter Milan chỉ giành được Coppa Italia sau chiến thắng 3-1 trước U.C. Palermo. Đây là danh hiệu đầu tiên trong sự nghiệp huấn luyện của Leonardo.